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“慶祝建校四十年”兩校名師講堂系列報(bào)告之第432期:成環(huán)反應(yīng)的發(fā)展/應(yīng)用/機(jī)理研究以及常溫常壓下芳環(huán)氫化反應(yīng)的發(fā)現(xiàn)
作者:     供圖:     供圖:     日期:2024-09-19     來(lái)源:    

講座主題:成環(huán)反應(yīng)的發(fā)展/應(yīng)用/機(jī)理研究以及常溫常壓下芳環(huán)氫化反應(yīng)的發(fā)現(xiàn)

專家姓名:余志祥

工作單位:北京大學(xué)

講座時(shí)間:2024年09月27日09:00-11:00

講座地點(diǎn):藥學(xué)院新實(shí)驗(yàn)大樓516會(huì)議室

主辦單位:煙臺(tái)大學(xué)藥學(xué)院

內(nèi)容摘要:

許多活性天然產(chǎn)物和藥物分子中具有復(fù)雜的環(huán)系結(jié)構(gòu),。如何高效構(gòu)建這些環(huán)系結(jié)構(gòu)往往成為合成這些分子的最大挑戰(zhàn)之一。爭(zhēng)對(duì)這一科學(xué)問(wèn)題,,余志祥課題組在過(guò)去二十年里發(fā)展了系列新型成環(huán)反應(yīng),,為化學(xué)家合成環(huán)系分子骨架提供新的合成工具。另外,,課題組的一些成環(huán)反應(yīng)還可用于合成自然界還沒有發(fā)現(xiàn)(或不存在)的一些新型結(jié)構(gòu),,可用于拓展藥物發(fā)現(xiàn)的空間。余志祥課題組發(fā)展的這些成環(huán)反應(yīng)包括:合成八元碳環(huán)的[5+2+1]反應(yīng),,[7+1]反應(yīng),,苯并[7+1]反應(yīng);合成七元碳環(huán)的[5+2]反應(yīng),,[4+2+1]反應(yīng),,[4+3]反應(yīng);合成六元碳環(huán)的[5+1]反應(yīng),,[3+2+1]反應(yīng),[4+2]反應(yīng),;合成五元碳環(huán)的四種[3+2]反應(yīng)和一種稀-二烯環(huán)異構(gòu)化反應(yīng)等。余志祥課題組還將[5+2+1]反應(yīng),,[3+2+1]反應(yīng),,[5+1]反應(yīng)等應(yīng)用于多個(gè)復(fù)雜天然產(chǎn)物的合成。國(guó)內(nèi)外一些課題組也利用這些反應(yīng)進(jìn)行天然產(chǎn)物合成,。在發(fā)展成環(huán)反應(yīng)的同時(shí),,余志祥課題組還利用計(jì)算化學(xué)為主要手段對(duì)這些反應(yīng)的機(jī)理進(jìn)行研究。這種“反應(yīng)發(fā)展和機(jī)理研究互動(dòng)”是近年來(lái)有機(jī)化學(xué)研究的一個(gè)重要范式,,也是余志祥課題組的科研特色之一,。在本次報(bào)告中,報(bào)告人將主要介紹課題組的[5+2+1],[4+2+1]和[4+1]這幾個(gè)成環(huán)反應(yīng)的發(fā)展和一些應(yīng)用,,并對(duì)一些反應(yīng)的機(jī)理研究進(jìn)行簡(jiǎn)單介紹,。在報(bào)告的最后,報(bào)告人將介紹課題組最近發(fā)現(xiàn)的常溫常壓下芳環(huán)的氫化反應(yīng),。

主講人介紹:

余志祥,,男,,博士,北京大學(xué)博雅特聘教授,,博士生導(dǎo)師,,教育部長(zhǎng)江學(xué)者特聘教授,國(guó)家杰出青年科學(xué)基金獲得者,。

余志祥教授于武漢大學(xué)(1987-1991),、北京大學(xué)(1994-1997)和香港科技大學(xué)(1997-2001)分別獲得學(xué)士、碩士和博士學(xué)位,。隨后他于2001-2004年在加州大學(xué)洛杉磯分校進(jìn)行博士后研究,。2004年,他加入北京大學(xué)化學(xué)學(xué)院,,任副教授,、博士生導(dǎo)師,理論和合成有機(jī)化學(xué)研究課題組組長(zhǎng)(Principle Investigator),。他于2008年獲得國(guó)家杰出青年基金資助,,晉升為教授。2015年他獲聘為教育部長(zhǎng)江學(xué)者特聘教授,。

余志祥教授在有機(jī)化學(xué)和計(jì)算化學(xué)領(lǐng)域開展科研工作,,在成環(huán)反應(yīng)的發(fā)展和應(yīng)用、有機(jī)化學(xué)反應(yīng)機(jī)理研究這兩個(gè)方向上做出了許多創(chuàng)新工作,。針對(duì)環(huán)系骨架構(gòu)造的方法不多或中環(huán)難以構(gòu)建的科學(xué)問(wèn)題,,余志祥教授發(fā)展了20多種成環(huán)反應(yīng),并研究這些反應(yīng)的機(jī)理,。這些成環(huán)反應(yīng)為高效合成復(fù)雜環(huán)狀分子提供了新工具,。

余志祥教授以及國(guó)內(nèi)外其他課題組還將他的多個(gè)成環(huán)反應(yīng)如[5+2+1]、[3+2+1],、[5+1]反應(yīng)等用于復(fù)雜環(huán)狀天然產(chǎn)物的全合成,,彰顯了這些成環(huán)反應(yīng)的實(shí)用性和影響力。另外,,他的[5+2+1]反應(yīng)也被同行稱為Yu-[5+2+1]反應(yīng),。余志祥教授還發(fā)現(xiàn)了常溫常壓下芳環(huán)氫化的反應(yīng)。

余志祥教授除了研究金屬催化成環(huán)反應(yīng)機(jī)理外,,他還對(duì)陸-[3+2]反應(yīng),、Corey的環(huán)氧化/環(huán)丙烷化反應(yīng)、Petasis-Ferrier重排反應(yīng),、烯酮以及烯酮亞胺陽(yáng)離子與烯烴的分子內(nèi)[2+2]反應(yīng),、卡賓插入反應(yīng),以及許多實(shí)驗(yàn)合作者的原創(chuàng)反應(yīng)等五十多種反應(yīng)的機(jī)理進(jìn)行研究,揭示了這些反應(yīng)的具體反應(yīng)途徑以及影響反應(yīng)活性和選擇性的原因,為化學(xué)家理解/應(yīng)用/優(yōu)化/設(shè)計(jì)/發(fā)展反應(yīng)提供參考,。在發(fā)展反應(yīng)模型和理論上,,余志祥教授提出了質(zhì)子遷移模型、內(nèi)型/外型氧化環(huán)金屬化反應(yīng)模式,、分子親核性/親電性與分子前線軌道能量相關(guān)理論等,。余志祥教授通過(guò)理論計(jì)算還發(fā)現(xiàn)了第一例在實(shí)驗(yàn)上存在的金屬雜克萊森重排反應(yīng)。這些科研工作推動(dòng)了反應(yīng)機(jī)理研究和物理有機(jī)化學(xué)的發(fā)展,。