有機(jī)磷化合物(OPCs)是維持生命體正常存在和活動(dòng)必不可少的物質(zhì),其在人類農(nóng)業(yè)生產(chǎn)、醫(yī)藥、新材料等多個(gè)領(lǐng)域也均起到重要的作用。因此,探索開發(fā)簡捷、高效的新方法合成該類化合物一直是化學(xué)家們研究的熱點(diǎn)和挑戰(zhàn)之一。但是,由于磷元素的富電子性使得磷試劑具有很強(qiáng)的親核性,在已有的合成方法中,磷試劑主要作為親核試劑被引入到有機(jī)骨架中,而其作為親電試劑參與的化學(xué)反應(yīng)受到較少的關(guān)注和研究。
我校楊斌副教授課題組一直專注于有機(jī)磷化學(xué)領(lǐng)域的研究,近年來,他們開發(fā)了Tf2O/DMSO的反應(yīng)體系,利用極性翻轉(zhuǎn)的策略將親核性的磷原位轉(zhuǎn)化為親電性的磷,并分別實(shí)現(xiàn)了多種P-X(X= O, S, F, N)化學(xué)鍵的高效構(gòu)筑。最近,他們又利用該體系實(shí)現(xiàn)了對芳基次膦酸酯的P-H鍵和P-O鍵的雙活化反應(yīng),高效制備了一系列芳基磷酸酯類化合物(圖1)。該研究成果以“Tf2O/DMSO-mediated dual activation of aryl phosphinate to access various aryl phosphonates”為題發(fā)表在《Chemical Communications》。該論文第一作者為我院2021級碩士研究生岳慧琪,通訊作者為楊斌副教授。
圖1

近年來,楊斌副教授課題組在有機(jī)磷化學(xué)領(lǐng)域取得了一系列進(jìn)展,相關(guān)成果發(fā)表在Chem. Commun.2023,59, 10817;Chem. Commun.2022,58, 6665;Adv. Synth. Catal.2022,364, 938;Adv. Synth. Catal.2022,364, 3528;Org. Lett.2021,23, 1541。以上研究得到了國家自然科學(xué)基金、山東省自然科學(xué)基金和煙臺(tái)大學(xué)博士啟動(dòng)基金的資助。
來稿時(shí)間:9月9日 審核:劉希斌 責(zé)任編輯:徐揚(yáng)