吲哚并氮雜中環(huán)化合物是天然產(chǎn)物和藥物分子中常見的結構單元。例如，吲哚并氮雜中環(huán)Azepindole和Serazapine均具有良好的藥理學活性（Figure 1）。然而，由于中環(huán)化合物固有的不利熱力學（焓/熵）特性和環(huán)張力影響，構建這類吲哚并氮雜中環(huán)化合物的方法仍相對匱乏。
目前，常見構筑吲哚并氮雜中環(huán)化合物的方法主要是通過過渡金屬（Pd、Rh、Ru）催化交叉偶聯(lián)的[5+2]環(huán)化策略實現(xiàn)。然而，昂貴過渡金屬催化劑和復雜配體的使用極大地限制了該方法在合成中的實際應用。基于吲哚并氮雜中環(huán)化合物在藥物研發(fā)中的重要意義，以及本課題組在自由基引發(fā)環(huán)化化學領域的持續(xù)探索，煙臺大學孫凱、徐鑫明、田苗等人報道了一種新型的可見光誘導磺酰化-環(huán)化-硒化反應。該反應通過可見光誘導（遵循綠色化學第六項"能量效率優(yōu)化"原則）的均裂途徑，同步產(chǎn)生親電性磺酰基自由基與中性硒自由基，進而在無添加劑、無堿、無外源性光敏劑（遵循綠色化學第一項"污染預防"原則）的條件下，采用生物質溶劑2-Me-THF（符合第五項"安全溶劑"原則），實現(xiàn)了具有原子經(jīng)濟性的磺酰化-環(huán)化-硒化三級串聯(lián)反應，為構建結構復雜的吲哚并氮雜中環(huán)化合物提供了普適性合成策略。
相關研究成果以“Photochemical aerobic sulfonylation-cyclization-selenylation to indole-fused medium-sizedN-heterocycles in 2-Me-THF”為題發(fā)表在《Chemical Communications》（自然指數(shù)期刊，有機化學領域Top期刊）。相關工作得到國家自然科學基金、山東省自然科學基金、山東省青年創(chuàng)新人才等多個項目的支持。
原文鏈接：https://pubs.rsc.org/en/content/articlelanding/2025/cc/d4cc06686c.
來稿時間：2月25日 審核：劉俞斌 責任編輯：徐揚
